Zrejme najväčšími súpermi počas Shelbyho pretekárskej kariéry bolo Ferrari. Práve AC Cobra mala byť kladivom na taliansku špičku. To sa aj potvrdilo výhrou amerického šampionátu v GT triede roku 1963 (USRRC). Avšak na vysoko-rýchlostné okruhy hosťujúce Svetový šampionát FIA GT to nestačilo, Cobry na rovinkách doplácali na biednu aerodynamiku. Aj keď podľa FIA špecifikácií mali namontovanú pevnú strechu, nebolo to dostatočné riešenie. Preto sa Shelby rozhodol pre oveľa radikálnejšie kroky a požiadal vedúceho špeciálnych projektov, aby mu navrhol nízko-odporovú karosériu.
Návrhárom bol Pete Brock, bývalý dizajnér General Motors. Navrhol napr. nádhernú a jedinečnú Corvette Stingray. Skúsenosti a kvalifikáciu mal teda dostatočné, no aj tak to bola výzva. Nebol obmedzený homologizačnými požiadavkami, keďže pravidlá povoľovali úplne novú karosériu, pokiaľ mechanické časti zostali bez modifikácií. Brock spravil celý dizajn od oka, bez pomoci aerodynamického tunela. Konečný výsledok mal ďaleko od bežných tvarov, kombinujúc elegantne zaoblenú kapotu s prudko stúpajúcim čelným sklom a výrazne odseknutou zadnou časťou. Už mnoho rokov predtým, nemecký inžinier Wunibald Kamm potvrdil, že odseknutý zadok ponúka takmer identické odporové vlastnosti ako oveľa menej prakticky dlhý chvost. Pre prvé Coupé vytvorili drevený model a kovové panely vyrobené v California Metal Shaping, následne to zmontovali v Shelbyho dielni vo Venice, California.
Shelby Cobra Daytona Coupe postavili za 2 roky len 6 kusov. Preto je jedným z najdrahších áut z USA s hodnotou takmer 8 miliónov dolárov za kus.
Britský inžinier a pretekár Ken Miles bol tiež silne zahrnutý do vývoja. Vlastne do projektu Cobra patril od začiatku a slúžil ako Shelbyho oficiálny testovací jazdec. Jeho práca sa zamerala hlavne na rebrinový rám podvozku pochádzajúceho z AC Cobry a menší motor V8 od Fordu (v USA známy ako small-block). Tu však na rozdiel od karosérie takmer nebol priestor na modifikácie a tak Miles spravil len jemné úpravy. Medzi nimi bola úprava pozície sedačky, kvôli nízkej streche a taktiež zosilnenie rámu za účelom zlepšenia ovládateľnosti. Napriek tomu si ochranný rám zachoval mnoho častí z originálneho AC Ace, ktorý bol navrhnutý o dekádu skôr. Motor sa po posledných úpravách priblížil k výkonu až 400 koní.
Prvú Daytona Coupé postavili začiatkom r1964 a intenzívne testovali na blízkej trati v Riverside. Testovanie odhalilo, že nezvyčajný dizajn pracoval mimoriadne dobre. Miles opakovane atakoval rýchlosť 295 km/h, čo bolo o vyše 30 km/h viac ako originálna AC Cobra. Potom 16. februára prototyp debutoval na pretekoch Daytona 2000 km. Za volant usadli jazdci Dave MacDonald a Bob Holbert. Očakávané víťazstvo bolo prekazené požiarom v boxoch. Odvtedy sa v názve nachádza Daytona. O mesiac neskôr, počas 12 hodinových pretekov v Sebringu, mali MacDonald a Holbert viac šťastia a skončili pôsobivo na celkovom 4. mieste. Hlavne potvrdili dôležité víťazstvo v GT triede o celých 8 kôl pred najlepšie umiestneným Ferrari. V apríli zapôsobila Daytona znova, najrýchlejším časom v GT triede počas oficiálnych testov v Le Mans.
Dnes je 6 originálnych kusov vysoko cenených pre exkluzívnu históriu a úspechy. V r2009 jeden vydražili za rekordných 7 685 000 dolárov. Vtedy sa stal najdrahším americkým autom v histórii.
Keďže Shelbyho dielňa v Californii mala už aj tak príliš veľa práce, výrobou ďalších karosérií poverili prekvapivo talianov v Carrozzeria Grandsport z Modeny. V tom čaše teda malo Ferrari svojich najväčších vyzývateľov montovaných hneď za rohom. Avšak prototyp sa zúčastňoval pretekov Inde, preto Carrozzeria Grandsport dostala k dispozícii iba drevený model. Ako praví taliani, neodpustili si niekoľko zmien za účelom elegantnejšieho dizajnu. Keď vedľa seba postavili originál a prvý kus z Talianska, jemné estetické modifikácie na čelnom skle a streche boli celkom očividné. Ale prekvapivo lepšie vyzerajúce. Z dvoch mechanicky identických mašín, bola krajšia takmer o 18 km/h pomalšia na rovinke Mulsanne (okruh v Le Mans). Napriek tomu však dostatočne rýchla, jazdci Dan Gurney a Bob Bondurant s ňou zvíťazili v GT triede a umiestnili sa na celkovom 4. mieste. Prvý krát, od založenia GT triedy v 24 hodinovom Le Mans roku 1959, sa podarilo poraziť Ferrari.
Víťazný tím z Le Mans získal ešte jedno víťazstvo v 1964, počas Goodwood Tourist Trophy. Našťastie pre Ferrari, posledné preteky svetového šampionátu v Monze zrušili, takže Shelby už nedostal možnosť znížiť rozdiel bodov, alebo predbehnúť Ferrari. Tak v celkovom rebríčku Shelbyho tím skončil druhý. Začiatkom ďalšej sezóny v 1965, Carrozzeria Grandsport dokončila ďalšie 4 vozy a zvýšila tak celkový počet na 6 kusov. V druhej sezóne boli silnými favoritmi na víťazstvo v šampionáte, o to viac, lebo FIA odmietla homologizovať Ferrari 250 LM ako GT triedu. Daytony dominovali víťazstvami na okruhoch Daytona, Sebring, Nürburgring a Reims. Ďalší úspech v Le Mans však odvrátilim, lebo Ferrari sa podarilo homologizovať 275 GTB Ringer ako GT.
V USA Shelbyho tým plne pracoval na vývoji verzie so silne upraveným veľko-objemovým motorom V8 (big-block). Fordom podporovaný projekt ale zastavili po informáciách, že Svetového šampionátu 1966 sa budú môcť zúčastniť len prototypy. Tým pádom po menej ako dvoch veľmi úspešných sezónach projekt Daytona skončil. Shelby a Miles sa následne sústredili na svetoznámu legendu Ford GT40...
Dnes je 6 originálnych kusov vysoko cenených pre exkluzívnu históriu a úspechy. V roku 2009 jeden kus vydražili za rekordných 7 685 000 dolárov a stal sa vtedy najdrahším vydraženým americkým autom v histórii. Ale v roku 2012 ho prekonala aukcia práve jeho nasledovníka Fordu GT40, ktorý vylicitovali na rovných 11 miliónov dolárov!
